Dia lebih konservatif dalam hal sepatu: sejak 1994, dia lebih memilih sepatu Manolo Blahnik yang dibuat khusus untuknya. Dia memilikinya dalam 2 warna terang yang terlihat bagus dengan warna kulitnya.

Dia sering menjadi incaran organisasi hak-hak hewan, karena dia suka bulu dan dia sering menggunakannya untuk peragaan busana. "Tidak ada yang memakai bulu sampai dia menaruhnya di sampul pada awal 1990-an," kata rekan kerja Vogue, Tom Florio.

Kacamata hitam besarnya mungkin adalah salah satu aksesoris favoritnya. Banyak orang berpikir bahwa dia hanya bersembunyi di belakang mereka tetapi kenyataannya, ia memiliki lensa korektif untuk penglihatannya yang buruk. Wintour terdaftar sebagai "salah satu dari 50 orang dengan pakaian terbaik di atas 50 tahun" oleh The Guardian pada Maret 2013. Namun bukan berarti dia tidak pernah melakukan kesalahan mode. Pada tahun 2008, dia mengenakan gaun Karl Lagerfeld yang disebut "faux pas terburuk tahun 2008."

Anna Wintour menjadi terkenal di dunia setelah buku The Devil Wears Prada diterbitkan. Itu ditulis oleh mantan asistennya Lauren Weisberger. Dalam novel, karakternya memiliki banyak kesamaan dengan Anna: dia orang Inggris, dia memiliki 2 anak, dia suka memerintah, dan dia suka menetapkan tujuan yang sulit dicapai untuk rekan-rekannya. Penulis berkata bahwa dia mendasarkan karakter tidak hanya pada pengalamannya sendiri tetapi juga pada pengalaman teman-temannya.

Wintour mengatakan kepada The New York Times, “Saya selalu menikmati karya fiksi yang hebat. Saya belum memutuskan apakah saya akan membacanya atau tidak. ” Setelah kesuksesan buku tersebut, sebuah film sedang dalam pengerjaan. Ada desas-desus bahwa dia mengancam orang-orang terkenal dari dunia mode dan mengatakan kepada mereka untuk tidak ambil bagian dalam film atau Vogue tidak akan pernah menyebut mereka lagi. Wintour membantahnya.

Film ini dirilis pada tahun 2006 dan sangat sukses. Wintour menghadiri pemutaran perdana mengenakan Prada. Dia memiliki selera humor yang tinggi. Kantor Miranda Priestly sangat mirip dengan kantor Wintour, jadi Anna memutuskan untuk mendekor ulang segera setelah itu. Dia juga mengatakan bahwa dia menemukan film itu sangat menghibur dan memujinya karena membuat mode "menghibur dan glamor dan menarik."