Anna sering digambarkan sebagai wanita yang jauh secara emosional yang dingin bahkan dengan teman-temannya. “Pada tahap tertentu dalam karirnya, Anna Wintour berhenti menjadi Anna Wintour, dia menutup sebagian besar kepribadiannya ke publik," tulis The Guardian. Beberapa teman melihat sikap dinginnya yang diklaim hanya sebagai cagar alam tradisional Inggris.

Dia juga dikritik karena membuat semua orang memenuhi standarnya. Pada tahun 2005, direktur kreatif André Leon Talley mengatakan di The Oprah Winfrey Show bahwa, pada satu titik, Wintour menuntutnya untuk menurunkan berat badan. “Sebagian besar gadis Vogue kurus, sangat kurus,” katanya, “karena Nona Anna tidak suka orang gemuk.”

Di Milan Fashion Week tahun 2008, dia meminta agar beberapa acara penting dijadwalkan ulang untuk awal minggu ini sehingga dia dan editor lain yang berbasis di AS dapat memiliki waktu untuk pulang sebelum pertunjukan di Paris. Sehingga banyak yang mengeluh karena beberapa desainer muda yang seharusnya memamerkan koleksinya pada akhirnya kehilangan banyak perhatian. Dolce & Gabbana mengatakan bahwa mode Italia semakin populer dan Milan menjadi "sirkus yang tidak masuk akal."

Anna Wintour yang legendaris membangun karier yang luar biasa: dia menjadi editor Vogue sejak 1988. Ketika ditanya tentang keluhan tentang kepribadiannya, dia berkata, “Saya memiliki begitu banyak orang di sini yang telah bekerja dengan saya selama 15, 20 tahun, dan, Anda tahu, jika saya sangat tidak dapat ditoleransi, mereka pasti sangat menikmatinya karena mereka masih di sini ... Jika seseorang kadang-kadang dianggap bersikap dingin atau kasar, itu hanya karena saya berjuang untuk yang terbaik. ” Dia jujur. Dia memberi tahu Anda apa yang dia pikirkan. Ya adalah ya dan tidak tidak, ”menurut Karl Lagerfeld.

Anna Wintour melakukan banyak pekerjaan amal. Dia adalah wali dari Metropolitan Museum of Art di New York di mana dia telah mengatur manfaat yang telah mengumpulkan $ 50 juta untuk Institut Kostum museum. Dia mendirikan yayasan untuk mendukung dan mempromosikan perancang busana muda. Selain itu, dia juga berhasil mengumpulkan lebih dari $ 10 juta untuk amal AIDS sejak tahun 1990.

Ketika pada tahun 2011, Forbes menobatkannya ke-69 dalam daftar seratus wanita paling kuat di dunia, Anna berkata, "Saya tidak menganggap diri saya sebagai orang yang kuat. Tahukah Anda, apa artinya? Artinya, Anda mendapatkan tempat duduk yang lebih baik di restoran atau tiket ke pemutaran film atau apa pun itu. Tapi ini adalah kesempatan bagus untuk bisa membantu orang lain, dan untuk itu, saya sangat berterima kasih. "