Pada 1984, dia menikah dengan psikiater anak David Shaffer. Segera, mereka memiliki 2 anak. Putra mereka menyelesaikan studinya di Universitas Oxford dan menjadi seorang dokter dan putri mereka menyelesaikannya di Universitas Columbia dan bahkan menulis kolom untuk The Daily Telegraph. Pada tahun 2018, putrinya menikah dengan sutradara kelahiran Italia Francesco Carrozzini, putra dari pemimpin redaksi Vogue Italia Franca Sozzani.

Pada 1999, Wintour menceraikan suami pertamanya. Surat kabar mengklaim itu karena hubungannya dengan investor Shelby Bryan. Anna tidak mengomentari itu. Teman-temannya mengatakan Bryan melunakkannya. Dia tersenyum sekarang dan dikenal suka tertawa. Selama bertahun-tahun, Wintour telah menjadi salah satu orang paling berpengaruh di dunia mode, menetapkan tren dan menemukan nama baru. The Guardian bahkan memanggilnya "walikota tidak resmi" dari New York City. Dia bahkan merekomendasikan agar perusahaan mode mempekerjakan desainer muda. Misalnya, berkat dia John Galliano mulai bekerja untuk Christian Dior. Dia membujuk Brooks Brothers untuk menyewa Thom Browne yang relatif tidak dikenal.

Pada tahun 2005, gajinya $ 2 juta setahun. Selain itu, ia menerima beberapa fasilitas, seperti Mercedes S-Class dengan sopir (baik di New York dan luar negeri), tunjangan belanja $ 200.000, dan Suite Coco Chanel di Hotel Ritz Paris saat menghadiri peragaan busana Eropa. Dia juga mendapat pinjaman $ 1,6 juta tanpa bunga untuk membeli townhouse-nya.

Wintour memiliki jadwal yang sangat padat. Dia mencoba untuk bangun sebelum jam 6 pagi, dia bermain tenis dan tiba di kantor Vogue lebih awal. Dia juga datang ke peragaan busana jauh sebelum mereka mulai. Menurut dokumenter BBC Boss Woman, dia jarang berada di pesta selama lebih dari 20 menit setiap kali dan pergi tidur pada pukul 22:15 setiap malam.

Dia memiliki 3 asisten, tetapi terkadang dia mengejutkan penelepon dengan menjawab sendiri teleponnya. Dia sering mematikan ponselnya untuk makan siang, biasanya steak (atau bunless hamburger). Makanan berprotein tinggi telah menjadi kebiasaannya sejak lama.

Karena posisinya, lemari pakaian Wintour sering dianalisa dengan cermat. Di awal karirnya, dia suka memakai kaos oblong modis dan rompi dengan jeans desainer. Belakangan, dia beralih ke setelan Chanel dengan rok mini.