Dia awalnya masuk Universitas Indonesia (IU) memilih jurusan Ilmu Politik. Namun, tidak beberapa lama dia pindah jurusan ke Filsafat. Dia lulus Ilmu Filsafat dari UI sekitar tahun 1986. 

Sebagai ilmuwan filsafat, salah satu bidang kajian Rocky adalah filsafat feminisme. 

Rocky juga seorang pengajar Kajian Filsafat dan Feminisme (Kaffe) yang merupakan salah satu program Jurnal Perempuan. 

Meski memiliki latar belakang keilmuan filsafat, Rocky Gerung justru dikenal sebagai pengamat politik. Saat kuliah dia sudah dekat dengan beberapa aktivis seperti Marsillam Simanjuntak hingga Hariman Siregar. 

Di masa pemerintahan Jokowi, Rocky adalah pengkritik yang keras. Tak jarang komentarnya menuai kontroversial. 

Tak hanya saat tampil di acara televisi, dia juga kerap membuat cuitan di Twitter yang kontroversial. Rocky Gerung mulai diperhatikan publik pada awal tahun 2017.