Sebelum berangkat ke Belanda untuk melanjutkan studinya karena mendapat beasiswa, Tan mengenal sosok perempuan satu-satunya di kelasnya bernama Syarifah Nawawi. 

Syarifah adalah anak keempat Nawawi Sutan Makmur, guru bahasa Melayu di Kweekeschool. Benih cinta Tan Malaka mulai tumbuh ketika pertama kali dia bertemu dengan Syarifah saat sama-sama sekolah di Kweek. Tan dan Syarifah tercatat sebagai siswa Kweek angkatan 1907.

Seperti lelaki muda lainnya, walau terpisah ribuan mil, Tan Malaka rajin berkirim surat kepada Syarifah. Sampai kemudian ia coba melepaskan ‘panah asmaranya’. Lewat surat, ia mengungkapkan rasa cintanya kepada teman satu angkatannya itu. Tan rajin mengirimi Syarifah surat cinta yang tidak pernah dibalas oleh Syarifah. 

Syarifah memilih menikah dengan R.A.A. Wiranatakoesoema Bupati Cianjur saat itu. Sedangkan Tan melanglangbuana ke berbagai negara.

Di hampir setiap negara yang dikunjunginya, selalu ada nama perempuan yang selalu menolong, merawat ketika sakit dan menjadi teman. Tidak ada yang sepertinya benar-benar serius berhubungan dengan Tan Malaka. Dalam salah satu percakapannya dengan Adam Malik, Tan mengaku dirinya pernah jatuh cinta sebanyak 3 kali, di Belanda, Filipina dan Indonesia. "Tapi semua itu ya katakanlah hanya cinta tak sampai, perhatian saya terlalu besar untuk perjuangan", pengakuan Tan pada Adam.

Ada beberapa nama perempuan lain yang sempat singgah dalam jejak hidupnya. Salah satunya dengan Fenny Struyvenberg, mahasiswa kedokteran berdarah Belanda. Menurut gosip sejarah, dengan Fenny, Tan Malaka menjalin hubungan serius. Sayang, tak jelas kemudian seperti apa hubungan kedua insan tersebut.