Ketika dia berusia 16 tahun, dia memutuskan untuk tidak masuk perguruan tinggi tetapi menjadi jurnalisme mode. Orang tuanya bersikeras bahwa dia mulai belajar di Harrods dan dia mengambil kursus pelatihan khusus, tetapi dia segera menyerah, berkata, "Kamu tahu mode atau tidak." Teman Anna yang lain memberinya pekerjaan di majalahnya sendiri. Dan ini adalah awal dari karirnya yang luar biasa.

Untuk beberapa waktu, dia bekerja di editorial majalah mode di London, dia menggunakan pendekatan inovatif ketika menulis artikel, tetapi pada titik tertentu, dia memutuskan untuk meninggalkan Inggris dan pindah ke New York.

Segera, Wintour menjadi asisten editorial di Harper's Bazaar. Tapi idenya tentang foto-foto di majalah menyebabkan pemimpin redaksi memecatnya 9 bulan kemudian. Pada waktu yang hampir bersamaan, ada desas-desus bahwa Anna diperkenalkan kepada Bob Marley dan mereka menghilang sekitar seminggu. Namun dalam sebuah wawancara tahun 2017, dia mengatakan bahwa dia tidak pernah berkencan dengan musisi legendaris tersebut.

Anna menjadi salah satu editor pertama yang mulai mengundang bintang film di sampul majalah. Dia menyadari bahwa itu meningkatkan penjualan. Belakangan, tren ini diangkat oleh hampir semua majalah lainnya.

Wintour selalu ingin bekerja di Vogue. Suatu kali, mantan koleganya mengatur wawancara dengan pemimpin redaksi Vogue, Grace Mirabella, yang diakhiri dengan Wintour memberi tahu Grace bahwa dia menginginkan pekerjaannya. Akhirnya, Anna mulai bekerja di Vogue. Sutradara terkesan dengan betapa efektifnya pekerjaan sebelumnya dan menawarinya pekerjaan sebagai direktur kreatif Vogue Amerika. Wintour menerima tawaran itu tetapi ingin gajinya digandakan.

Dia menganggap majalah itu membosankan dan ketinggalan zaman, jadi dia mulai banyak mengubah konsepnya. Anna tidak banyak mendiskusikan keputusannya dengan editor yang, tentu saja, menyebabkan ketegangan di antara keduanya. Untuk menghindari masalah dan konflik yang serius, Wintour ditunjuk sebagai pemimpin redaksi British Vogue dan dia kembali ke London.