Pada tahun 2004, menurut AFP, dia telah mengaku bersalah atas 18 tuduhan kontribusi kampanye ilegal, penggelapan pajak, dan perusakan saksi.

Kasus ini mencakup beberapa detail yang cukup kotor.

Dia telah menyewa seorang pelacur untuk merayu saudara iparnya yang bekerja sama dalam penyelidikan keuangan kampanye. Kushner merekam pertemuan seksual itu, dan mengirim rekaman itu kepada saudara perempuannya, untuk mencegahnya bersaksi melawannya.

Pengacara AS Chris Christie, jaksa penuntut yang memimpin kasus terhadapnya, menggambarkannya sebagai kejahatan yang menjijikkan.

Selain hukuman penjara, dia juga diberhentikan di tiga negara bagian.

Pada tahun 2020, Trump mengeluarkan pengampunan untuk Charlie Kushner.