Winnie menjadi runner-up pertama dalam kontes Miss Hong Kong 1981, yang dikatakan sebagai landasan bagi calon aktris.

Tapi sementara karir showbiz Winnie tidak pernah lepas landas, kehidupan cintanya di sisi lain, tampak berkembang.

Winnie menikah dengan pengusaha kaya Hong Kong Philip Ma pada tahun 1995, yang menyelimutinya dalam kehidupan mewah, lapor media. Philip adalah keturunan Ma Kam Chan, pendiri Tai Sang Bank Hong Kong. Pasangan ini memiliki dua putra dan putri.

Pernikahan mereka, bagaimanapun, dilaporkan menemui jalan buntu pada Juli 2018, ketika dikabarkan bahwa Philip telah berselingkuh dengan Winnie dengan model Ukraina, yang diidentifikasi sebagai seorang wanita bernama Ksenia B.

Menurut laporan, Philip telah meminta cerai karena dia ingin menikahi Ksenia. Laporan juga berbagi bahwa Winnie, yang tidak mau menyerah pada tuntutannya, diusir dari kamar tidur utama dan dipindahkan ke kamar yang hanya memiliki tempat tidur lipat dan tanpa jendela.

China Press melaporkan bahwa putra bungsu mereka baru saja lulus dari sekolah menengah di Inggris pada saat itu. Namun, hanya Philip yang menghadiri upacara tersebut. Dalam sebuah wawancara, Philip dilaporkan mengakui bahwa pasangan itu terlibat dalam 'perang dingin'  dan berbagi bahwa Winnie menemui dokter untuk masalah emosionalnya. Namun, dia membantah jika pasangan itu akan bercerai.