Saat menghadapi masa-masa terakhir kelas tiga di MULO, Jepang masuk ke Indonesia.

Beruntung, Umar sempat ikut ujian akhir dan memperoleh ijazah darurat sebelum sekolah itu dibubarkan.

Ia juga sempat mendaftar di Mosvia, Bandung. Namun sebelum mengikuti uji masuk, sekolah tersebut ditutup oleh Jepang.

Setelah Indonesia merdeka, Umar sudah dikenal memiliki karir mentereng di dunia militer karena pernah menjadi orang nomor satu di Angkatan Darat.

Ketika Adam Malik tidak lagi menjadi Wakil Presiden setelah 1983, Umar disebut-sebut yang jadi calon kuat untuk menggantikannya.

Pengangkatan Umar sebagai Wapres Indonesia dianggap sebagai balas budi Soeharto. Kala itu Umar sedang memangku jabatan sebagai Ketua Badan Pemeriksa Keuangan (BPK).