Ia memilih untuk pergi ke Kerajaan Singasari dan mengabdi selama masa pemerintahan Raja Kertanegara. Ia menikahi empat putri Raja Kertanegara, yakni Tribhuwaneswari, Narendraduhita, Jayendradewi, dan Gayatri.

Tribhuwaneswari dijadikan permaisuri, sementara yang lain menjadi selir. Pada 1292, Raden Wijaya gagal menyelamatkan Singasari dari keruntuhan. Terjadi pemberontakan terhadap Kerajaan Singasari.

Kitab Pararaton mengisahkan bahwa Jayakatwang mengirim pasukan Jaran Guyang untuk menyerang Singasari dari utara.

Di bawah perintah Raja Kertanegara, Singasari pun memimpin pasukan untuk melawan serangan Jayakatwang. Namun, Jaran Guyang hanyalah taktik Jayakatwang untuk bisa mengalihkan perhatian Raden Wijaya agar pertahanan inti di Singasari kosong.

Begitu Jayakatwang mengirim pasukan lain yang jauh lebih besar, Raden Wijaya tidak ada di sana untuk mencegah. Kerajaan Singasari berhasil diduduki Jayakatwang dan Raja Kertanegara terbunuh.

Akibat kematian Raja Kertanegara, pasukan pimpinan Raden Wijaya tercerai-berai. Raden Wijaya lalu melarikan diri ke hutan di sekitar aliran Sungai Rambas.