Sebagai seorang litigator sipil, dia bekerja sebagai pengacara di firma North Carolina Poyner Spruill LLP. Dia juga mendirikan blog pakaian bisnis wanita White Collar Glam. Pada 2019, ia memenangkan gelar Miss North Carolina USA, dan setelah dinobatkan sebagai Miss USA 2019, ia mengambil cuti panjang dari pekerjaan. Pada tahun 2020, perusahaannya menunjuk penasihat keanekaragaman pertamanya. 

Juga, pada tahun 2019, Cheslie mulai bekerja sebagai koresponden New York untuk Extra.