Lagu-lagu Sondheim terkenal karena kecerdasan dan wawasannya yang tajam tentang kehidupan modern dan karena menyuarakan karakter yang kompleks. Keberhasilan selanjutnya termasuk Sweeney Todd, tentang seorang tukang cukur pembunuh di London yang korbannya disajikan sebagai pai daging, yang dibuka pada tahun 1979, dan Into the Woods, yang dibuka di Broadway pada tahun 1987 dan menggunakan dongeng anak-anak untuk mengurai obsesi orang dewasa.

"Saya menyukai teater seperti halnya musik, dan seluruh gagasan untuk menyampaikan kepada penonton dan membuat mereka tertawa, membuat mereka menangis - hanya membuat mereka merasa - adalah yang terpenting bagi saya," kata Sondheim dalam wawancara tahun 2013 dengan National Public Radio.

Sondheim memenangkan banyak penghargaan selama karirnya termasuk delapan penghargaan Grammy, dan delapan penghargaan Tony, termasuk penghargaan khusus Lifetime Achievement in the Theatre. Dia juga meraih satu Academy Award dan Hadiah Pulitzer, dan dinominasikan untuk lebih banyak Grammy dan Tony, serta dua Golden Globes.

Pada 2015, presiden AS saat itu Barack Obama menghadiahkan Sondheim Presidential Medal of Freedom, penghargaan sipil tertinggi di negara itu, untuk pekerjaan hidupnya.

Beberapa musikal Sondheim telah diubah menjadi film termasuk West Side Story pada tahun 1961, yang memenangkan Oscar, dan Into the Woods, yang dibintangi Meryl Streep, pada tahun 2007. Versi baru dari West Side Story, disutradarai oleh Steven Spielberg, akan dirilis. dirilis bulan depan.

Lin-Manuel Miranda, yang menciptakan musik rap sukses besar Hamilton dan dibimbing oleh Sondheim, menyebutnya sebagai penulis lirik teater musikal terhebat.