Era Gaddafi masih dikenang oleh banyak orang Libya sebagai salah satu otokrasi yang keras, sementara Saif al-Islam Gaddafi dan tokoh-tokoh rezim sebelumnya telah keluar dari kekuasaan begitu lama, mereka mungkin merasa sulit untuk memobilisasi dukungan sebanyak saingan utama.

Dididik di London School of Economics dan fasih berbahasa Inggris, Saif al-Islam Gaddafi pernah dilihat oleh banyak pemerintah sebagai wajah Libya yang dapat diterima dan ramah Barat.

Tetapi ketika pemberontakan pecah pada tahun 2011 melawan pemerintahan lama Muammar Gaddafi, Saif al-Islam segera memilih kesetiaan keluarga dan klan daripada banyak persahabatannya di Barat.