Hernan Crespo datang ke Chelsea pada tahun 2003. Striker asal Argentina ini ditebus dari Inter Milan dengan biaya yang mancapai 26 juta euro.

Crespo gagal menunjukkan keganasannya selama berseragam Chelsea. Mantan pemain Lazio tersebut hanya mencetak 25 gol dari 73 penampilan di semua kompetisi.

Chelsea melepas Crespo setelah kontraknya habis pada Juli 2008. Sebelum meninggalkan Stamford Bridge, Crespo sempat dipinjamkan ke AC Milan dan Inter Milan.