Saat dalam perjalanan pulang ke Belanda, mereka singgah di Kepulauan St. Helena, dekat Angola untuk mengisi persediaan air dan bahan-bahan lainnya. Kedatangan mereka ini dihadang oleh kapal-kapal Portugis yang merupakan pesaing mereka.

Akhirnya pada akhir 1597, tiga dari empat kapal ekspedisi ini kembali dengan selamat ke Belanda. Dari 249 awak, hanya 87 yang berhasil kembali.

Meski perjalanan ini bisa dibilang gagal, namun juga dapat dianggap sebagai kemenangan bagi Belanda. Pihak Belanda sejak saat itu mulai berani berlayar untuk berdagang ke Timur terutama di tanah Nusantara. Beberapa ekspedisi memang mengalami kegagalan, sementara lainnya sukses gilang-gemilang dengan keuntungan berlimpah-limpah dari total modal ekspedisi yang dikeluarkan.

Totalnya dalam rentang waktu antara 1598 dan 1601 ada 15 ekspedisi dikirim ke Nusantara, yang melibatkan 65 kapal. Sebelum Verenigde Oost-Indische Compagnie (VOC) didirikan pada 1602, tercatat 12 perusahaan telah melakukan ekspedisi ke Nusantara dalam masa 7 tahun, yakni: Compagnie van Verre (Perusahaan dari Jauh), De Nieuwe Compagnie (Perusahaan Baru), De Oude Compagnie (Perusahaan Lama), De Nieuwe Brabantse Compagnie (Perusahaan Brabant Baru), De Verenigde Compagnie Amsterdam (Perhimpunan Perusahaan Amsterdam), De Magelaanse Compagnie (Perusahaan Magelan), De Rotterdamse Compagnie (Perusahaan Rotterdam), De Compagnie van De Moucheron (Perusahaan De Moucheron), De Delftse Vennootschap (Perseroan Delft), De Veerse Compagnie (Perusahaan De Veer), De Middelburgse Compagnie (Perusahaan Middelburg) dan De Verenigde Zeeuwse Compagnie (Perhimpunan Perusahaan Kota Zeeuw).

Tahun 1598, Cornelis de Houtman bersama saudaranya Frederick de Houtman diutus lagi ke tanah Nusantara di mana kali ini ekspedisinya merupakan ekspedisi dalam jumlah besar. Armada-armadanya telah dipersenjatai seperti kapal perang.

Pada 1599, dua buah kapal pimpinan de Houtman yang bernama de Leeuw dan de Leeuwin berlabuh di ibukota Kerajaan Aceh. Pada awalnya kedua kapal ini mendapat sambutan baik dari pihak Aceh karena darinya diharapkan akan dapat dibangun kerjasama perdagangan yang saling menguntungkan. Dengan kedatangan Belanda tersebut berarti Aceh akan dapat menjual hasil-hasil bumi, khususnya lada kepada Belanda.